С древних времен от самых ворот Кремля существовала проезжая дорога, которая вела в заложенный кн. Юрием Долгоруким город Дмитров. Впервые упоминание Дмитровской дороги было найдено в грамоте великого князя Ивана III на сельцо Сущевское в 1504 году.

Со временем в пределах Белого города она застраивалась домами и превратилась в улицу, которая стала именоваться, в соответствии со своим немалым размером и направлением, Большая Дмитровка. А когда город разросся, вышел за стены Белого города, то продолжение дороги (между улицами Тверской и Петровской) получило определение Новая (Малая) Дмитровка. Ее росту способствовала торговля с подмосковным городом Дмитровом, от которого начинались водные пути на далекий Север и вниз по Волге в южные районы.

После революции эти улицы получили новые имена: Большая Дмитровка стала улицей Пушкина, а Малая Дмитровка получила имя Антона Павловича Чехова к 40-летию со дня смерти писателя в 1944 году. Название Малой Дмитровки в честь великого писателя появилось не случайно. На улице многое напоминает об Антоне Павловиче. В доме № 1 он работал в 1881 году в редакции журнала «Зритель», в котором в течение одного года опубликовал 11 очерков. Его последняя квартира — перед отъездом в Ниццу — была в доме № 11, где он жил до 10 декабря 1900 года.

Но название Чехова просуществовало недолго. В 1992 году Малой Дмитровке было возвращено ее историческое название. Прежнее имя вернули и Большой Дмитровке.