Дом под номером 12 привлекает к себе внимание уже издалека, до того как доходишь до угла Малой Дмитровки и Успенского переулка. И предчувствие не подводит. Это одна из достопримечательностей Малой Дмитровки, так как особняк имеет захватывающую историю развития.
В документах второй половины XVIII века этот дом как и близлежащие строения Земляного города упоминается как «участки в приходе церкви Успения Пресвятой Богородицы, что на Дмитровке, на тяглой земле Новгородской сотни, справа — переулок проезжий на Петровку». Особняк часто переходит из рук в руки. В соответствии с документами, в 1751 году «Петра Артемьева сына Аврамова жена вдова Ирина Петрова дочь» продала дом «капитана Степана Иванова сына Змеева жене вдове Авдотье Афанасьевой дочери», а в 1776 году «коллежский асессор Илья Иванов сын Беляев» купил строение за 60 рублей у купца из Малоярославца Григория Гаврилова сына Гаврилова.
Полностью цепь владельцев выстраивается с бригадирши Татьяны Васильевны Майковой, купившей участок не позднее 1805 года у надворного советника Михайлы Антоновича Хлюстина. В квартирной книге за 1811 год сказано, что дом этот принадлежит «бригадирской дочери Веры Васильевны Майковой, а ныне капитана Ивана Александровича Уварова». Капитан Уваров в 1805 году владел соседним участком, на котором в настоящее время возвышается особняк № 14. Поэтому бывшее свое владение вскоре продал «московской купецкой дочери Марье Игнатьевне Соловьевой».
На городских планах того времени видно, что особняк уже тогда имел сегодняшние очертания и границы. На заднем дворе был сад с мелкими нежилыми хозяйственными постройками. Центральный корпус дома был выполнен из дерева и имел ту же конфигурацию, что и реальный дом сейчас. Серьезным изменениям особняк не подвергался даже после пожара в Москве в сентябре 1812 года после нашествия Наполеона. Перемены в облике касались в основном хозяйственных построек на заднем дворе. Единственная перестройка, отразившаяся на главном строении, предпринята в 1893 году, когда был снесен портик с шестью колоннами и заменен висячими балконами на кронштейнах в центре и по бокам. Эти преобразования, бесспорно, обеднили фасад, и центр восприятия переместился на угловой флигель с полукруглым балконом. Дугообразный балкон придает ритмический рисунок повороту с Малой Дмитровки в Успенский переулок, подчеркивает архитектурную значимость этого отрезка улицы. Угловым участкам вообще с начала прошлого века отводилась особая роль: недаром выходящая в переулок стена дома также считалась фасадом.
Многие богатые купцы хотели стать владельцем такого роскошного особняка. Поэтому дом не остался без хозяев и после перестройки. В 1817 году дом переходит в руки семейства Шубиных.
В те времена многие дома в Москве были написаны на имя женщин. К их числу относился и дом № 12, который числился за женой, а с 50-х годов вдовой ротмистра Николая Петровича Шубина Анной Михайловной. Помимо жилых квартир и крупных учебных заведений, в доме в разное время располагались самые различные заведения: винная и пивная лавка крестьянина Кулькова, контора перевозки мебели Третьякова, модное заведение Соловьевой, овощная лавка Толокнова и прочие.
В документах 1881-1885 годов дом числится совместным владением Шубиной и Оболенского, а с 1895 года целиком переходит в руки князя Владимира Владимировича Оболенского. Но опять же ненадолго. Не позднее 1898 года он становится собственностью коммерции советника Александра Ефимовича Владимирова, который и владел им до 1917 года. В одной из квартир при новом хозяине останавливался у родных в 1899 году великий драматург А. П. Чехов. Здесь жили мать и сестра Антона Павловича. В 90-х годах ХХ века московские власти отметили дом № 12 мемориальной доской с именем Чехова и указанием, что здание — памятник архитектуры, охраняется государством…